Avec Superstar, Lupe Fiasco transforme en 2007 le fantasme de la célébrité en étrange objet de méfiance. Premier single de Lupe Fiasco’s The Cool, le morceau sort le 25 septembre 2007, alors que son auteur est en pleine ascension après le succès de Food & Liquor. Produit par Soundtrakk et construit autour de la voix de Matthew Santos, il possède pourtant tous les attributs d’un morceau destiné à devenir un tube : refrain immédiatement mémorisable, production ample, guitare et textures pop, et cette manière très 2000’s de faire entrer le rap dans une architecture presque rock de stade. Santos, musicien formé à la composition au Columbia College de Chicago, avait déjà collaboré avec Fiasco sur American Terrorist. Mais le paradoxe est précisément là : Superstar ressemble à une chanson de conquête alors qu’elle parle de ce que la conquête peut coûter. Dans une interview accordée à Entertainment Weekly, Fiasco explique d’ailleurs avoir voulu prendre des thèmes sombres et macabres pour les installer dans un environnement pop et commercial. Il cite notamment Tom Waits comme inspiration pour la décontraction du morceau.
Cette contradiction rejoint directement le projet de The Cool, album beaucoup plus conceptuel qu’un simple disque de rap à succès. Fiasco y approfondit l’univers esquissé sur Food & Liquor, autour de The Cool, et développe les figures de The Game et The Streets, transformant le monde de la rue en une sorte de fable noire sur le pouvoir, la tentation et la réussite. Or, dans Superstar, le « game » n’est plus seulement celui du quartier : il devient celui de l’industrie musicale. Fiasco l’a expliqué rétrospectivement à Billboard : même si la narration de l’album n’est pas explicitement racontée dans chaque chanson, les personnages continuent d’exister dans Superstar, transposés dans le monde de la musique et de ses propres mécanismes de pouvoir. Le morceau fonctionne ainsi comme une version contemporaine du pacte faustien : obtenir les couvertures, les projecteurs, l’argent et la reconnaissance implique d’accepter que tout ce qui constituait autrefois une vie privée devienne matière publique. À l’époque, le contexte personnel de Fiasco renforce encore cette lecture. Il expliquera que l’album parle notamment de la mort de son père et de l’arrestation de son partenaire Chilly, tout en évoquant directement les contradictions de sa nouvelle existence de célébrité : réussir, mais devoir continuer à travailler alors même que la vie personnelle s’effondre autour de soi. Musicalement, Superstar est justement efficace parce qu’il ne ressemble jamais complètement à un morceau de rap traditionnel. La voix claire de Matthew Santos donne au refrain une dimension presque hymnique, tandis que Fiasco conserve dans les couplets cette diction nerveuse, très écrite, qui refuse de simplifier complètement son propos pour passer à la radio. Le clip réalisé par Hype Williams pousse cette ambiguïté jusque dans l’image.
