En 1990, Crystal Waters travaille encore dans un bureau de probation, le Washington DC Parole Board, où elle émet des mandats d’arrêt et calcule des peines sur ordinateur, lorsqu’un collègue lui parle d’un studio qui cherche une choriste. Elle décroche le travail, gagne 600 dollars et comprend qu’elle vient peut-être de trouver sa voie. Elle écrit alors ses propres chansons et se rend à une conférence musicale à Washington, où elle rencontre les Basement Boys, soit Teddy Douglas, Thomas Davis et Jay Steinhour, l’équipe de producteurs et DJs qui participe à l’essor de la house de Baltimore. Ils lui envoient une cassette contenant une première version de Gypsy Woman. Le morceau possède déjà son motif de basse, leur studio se trouve dans un sous-sol, et Waters chante même sa partie dans la salle de bains. Ils estiment simplement que sa voix fonctionne mieux parce qu’elle connaît l’histoire qu’elle est en train de raconter.
Cette histoire, Waters la trouve dans les rues de Washington. Elle pense à une femme qu’elle voit régulièrement près du Mayflower Hotel, où travaille sa sœur. Elle est toujours habillée de noir, soigneusement coiffée et maquillée, chante des airs de gospel et demande de l’argent aux passants. Au début, Waters porte sur elle le même regard que beaucoup d’autres : si elle paraît en forme, pourquoi ne va-t-elle pas simplement travailler ? Puis un article du journal local raconte que la femme a perdu son emploi dans le commerce, notamment à un comptoir de cosmétiques, et qu’elle tient à rester présentable même lorsqu’elle fait la manche. Ce récit change la perception de Waters : la précarité peut arriver beaucoup plus vite qu’on ne l’imagine. Les paroles de Gypsy Woman naissent de cette prise de conscience. La chanson ne transforme pourtant pas cette femme en symbole abstrait : elle commence par des détails très concrets dans les paroles (« elle se lève tôt, se coiffe, se maquille, prend soin de son apparence »), avant de révéler progressivement sa situation. C’est ce contraste qui donne au morceau sa force. La musique est légère, presque enfantine, avec son refrain « la da dee, la da da » et son groove house, tandis que le texte raconte quelque chose de beaucoup plus sombre. Dès 1991, Waters expliquait d’ailleurs que la chanson était avant tout fondée sur cette expérience personnelle et sur le changement de regard qu’elle avait provoqué chez elle.
Puis, la musique fait le tube. Neal Conway, claviériste et compositeur associé aux Basement Boys, construit le morceau à partir du piano, de la basse et de la batterie, puis ajoute des cordes et une orchestration jouée sur son orgue Leslie. Le résultat paraît d’abord presque trop élégant pour un morceau de club. Les Basement Boys pensent que cette version est parfaite pour la radio, mais la trouvent trop « jolie » pour les DJs. Pour le Strip to the Bone Mix, ils retirent justement une partie de l’orchestration et laissent davantage de place au clavier et au rythme. C’est cette face B qui commence à circuler dans les clubs. Le morceau, lui, devient rapidement impossible à contenir dans une seule catégorie : house pour les DJs, chanson pour la radio, et bientôt hit pop. Aux États-Unis, Gypsy atteint la première place des classements dance et 12-inch sales de Billboard. Waters, pourtant, met du temps à comprendre l’ampleur du phénomène. Elle raconte avoir entendu un DJ annoncer son nom à la radio alors qu’elle marchait vers son travail avec son walkman, puis avoir continué à travailler pendant encore deux ans après la sortie du disque. Le tube avait déjà changé de dimension sans qu’elle en ait vraiment pris la mesure.
